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O lugar onde hoje é o Largo do Paiçandu já foi conhecido como Praça das Alagoas ou Tanque do Zunega, no tempo em que abrigava as lagoas e nascentes do riacho Yacuba.
Com a drenagem da área, o nome foi modificado em homenagem à cidade de Paysandú, tomada em 1865 na Guerra do Paraguai.

A presença da Igreja Nossa Senhora do Rosário dos Homens Pretos, construída gratuitamente por trabalhadores negros no começo do século XX, e do monumento a Mãe Preta, fazem do Largo um ponto de referência para a comunidade afro-descendente de São Paulo.

A partir dos anos 1920, o Largo passou a receber temporadas de circo, como o do famoso palhaço Piolin, e com o circo, a presença das tradicionais duplas de musica Caipira, que até a década de 1980 realizavam encontros no Largo.

Outra presença notável é a Galeria do Rock, ponto de encontro de tribos e comercio ligado ao Rock n’ Roll, Skate, Graffiti, Silk Screen e Tatuagem, que teve importante papel na formação das cenas punk e hip-hop paulistanas nos anos 1980; e a Galeria Olido, cujo prédio abriga a Secretaria Municipal de Cultura e o Centro de Memória do Circo.